Καθώς ανηφορίζουμε σιγά-σιγά πάνω από την οδό Αγίου Δημητρίου, τα πρώτα χαρακτηριστικά δείγματα λαϊκής μακεδονίτικης αρχιτεκτονικής, τα ιδιαίτερα σπίτια της Άνω Πόλης και τα στενά σοκάκια της που διακόπτονται από σκαλάκια και ανθισμένα παρτέρια ξεφυτρώνουν μπροστά μας. Στην περιοχή του Κουλέ Καφέ θα βρείτε την πλατεία Τερψιθέας με το οθωμανικό μνημείο που συνοδεύεται από ανατριχιαστικούς θρύλους και το Τσινάρι με τις όμορφες ταβέρνες στο στενό της οδού Αλεξάνδρας Παπαδοπούλου. Αυτό πρακτικά σημαίνει στάση για ούζο, ψαράκι ή σουτζουκάκια, νόστιμα και οικονομικά, στο μεζεδοπωλείο «Τσινάρι» λίγο πριν συνεχίσετε τη διαδρομή.